Dès le début de l'Occupation, se crée « l'Armée de l'Ombre » regroupant ceux qui ont entendu l'appel du général De Gaulle. Des jeunes Rennais gagnent l'Angleterre pour s'engager dans les Forces Françaises Libres. De Londres, arrivent des émissaires et des agents de renseignement.
En janvier 1941, le capitaine de Corvette d'Estienne d'Orves organise un réseau de renseignements à Nantes et à Rennes. Sa dernière visite à Rennes sera celle du 20 janvier. Le lendemain, il sera arrêté à Chantenay puis fusillé au Mont Valérien.
Plusieurs réseaux de résistance s'organisent alors ; renseignements par messages radio, récupération des aviateurs alliés tombés sur notre sol et leur retour en Angleterre, réalisation de sabotages.
18 fusillés, 29 morts en déportation, tel est le lourd tribut que paieront les cheminots rennais de « Résistance Fer » mais c'est plus de 100 fusillés et 600 internés pour l'agglomération rennaise.
La radio française de Londres est écoutée attentivement, malgré les brouillages continuels ; et de nombreux tracts et journaux clandestins sont diffusés pour contribuer à entretenir l'espoir et à fortifier la résolution de ceux qui ne veulent pas céder au découragement.
Le couvre-feu, les restrictions, les files d'attente, les contrôles, les réquisitions, images d'une guerre que les Rennais vont supporter pendant quatre ans. Le Gouvernement français, replié en zone libre, installe ses ministères dans les hôtels pour curistes de Vichy. Début novembre 1940, il nommera Rippert, au poste de préfet régional succédant de la sorte à Jouanny.
C'est dans cette atmosphère grise et froide que l'année 1940 s'achève. Les années qui vont suivre, ne semblent pas y devoir changer grand chose.
L'administration allemande, conduite par le major Kruger, installe sa « Platzkommandantur » dans l'aile sud de l'Hôtel de Ville après y avoir fait flotter le drapeau à croix gammée. La «Luftwaffe», outre l'aérodrome de Saint-Jacques, jette son dévolu sur le Lycée Chateaubriand, avenue Janvier, où elle y installe un important central de communications et d'écoute. La « Wehrmacht », après avoir reçu les armes des troupes françaises encore à Rennes, occupe les diverses casernes et places militaires de la ville, caserne du Colombier, de Guines, camp de la Marne, les arsenaux, Marguerite... etc.
C'est au milieu des explosions qui continuent d'embraser la Plaine de Baud que les Rennais entendent sur « Radio Paris » le maréchal Pétain demander l'Armistice à l'Allemagne. Les choses vont en se précipitant. Poussant devant eux la masse des réfugiés, les premiers détachements allemands entrent à Rennes dans la matinée du 18. Ayant pour objectif les bases navales de Lorient et surtout Brest, ils traversent, sans s'arrêter, une ville morte qu'un soleil printanier ne parvient pas à égayer. Quelques heures plus tard, succédant aux « forces d'Invasion », ce sont les troupes d'occupation proprement dites qui font leur entrée dans la ville.