Peu à peu, une sorte d'amitié finit par lier John et Jackie. Ils apprirent à s'apprécier. Selon sa secrétaire, Jackie adorait surprendre John en lui faisant de petits cadeaux. Lorsqu'il avait du temps à lui consacrer, John trouvait sa femme invariablement intéressante. « Dès qu'elle apparaissait, son visage s'éclairait, se souvient Charles Spalding. Il la suivait autour de la pièce, observant le moindre de ses mouvements » Dans son livre Kennedy, Ted Sorensen écrit : « Jacqueline était très indépendante, et parfois très impertinente ; il n'en était que plus heureux de l'impressionner par son travai . »
En public, bien sûr, les Kennedy feignaient de filer le parfait amour. Lem Billings les trouvait tous deux excellents comédiens, et Anita Fay devait dire de Jackie : « Dès notre première rencontre, j'ai senti que je me trouvais face à une remarquable actrice. »
Un mois après leur mariage, ils passèrent à la très populaire émission de la chaîne CBS, « En tête à tête », d'Edward R. Murrow. Jackie paraissait un peu nerveuse, et les réponses de John étaient manifestement préparées à l'avance ; ils réussirent cependant à projeter l'image d'un couple sincère, heureux et uni. Des articles parus dans divers journaux les présentaient comme un couple modeste, travailleur et romantique.

Le problème le plus grave auquel Jackie dut faire face était cependant le libertinage de son mari. Elle ne s'attendait pas à une fidélité absolue ; elle n'ignorait pas les nombreuses liaisons de son propre père, et en avait probablement conclu qu'une telle conduite était caractéristique des hommes d'une classe sociale élevée. Mais elle n'aurait jamais imaginé que John fût un coureur de jupons aussi effréné. Avec son copain George Smathers, John avait par exemple loué au Carroll Arms de Washington un appartement où ils donnaient rendez-vous à de charmantes jeunes femmes. « John aimait beaucoup y aller, devait révéler Smathers. Il y retrouvait régulièrement deux jeunes secrétaires. Il aimait les groupes. » Souvent, aussi, John allait à des soirées en compagnie d'autres femmes. A d'autres occasions, il emmenait un « chaperon », qui feignait d'être l'ami de la femme avec laquelle il avait rendez-vous, et réservait la chambre d'hôtel. Le comédien Peter Lawford (qui épousa Pat Kennedy en juin 1954) jouait parfois ce rôle.
Jackie ne tarda pas à s'en rendre compte. « John ne cessait de nous assurer qu'elle ne se doutait de rien, se souvient un ami, mais il était évident qu'elle savait très bien ce qui se passait. » Un autre ami ajoute : « Au bout d'une année de vie commune, Jackie ressemblait à un survivant d'une catastrophe aérienne ". »

Jackie n'appréciait pas davantage le fait que son mari et elle se retrouvaient rarement seuls. Les copains de John n'étaient jamais bien loin, et s'installaient souvent chez les Kennedy. Lem Billings, par exemple, faisait apparemment partie des meubles. Les amis politiques de John étaient eux aussi omniprésents. « Je comprends parfaitement les sentiments [de Jackie] à l'égard de ces politiciens, dit Letitia Baldrige. Ils s'étalaient sur ses meubles, cassaient ses cendriers en Sèvres, jetaient leurs mégots dans ses vases et, pire que tout, prenaient tout le temps de son mari". »
Les dépenses extravagantes de Jackie devinrent bientôt une pomme de discorde. Lorsqu'elle allait faire du shopping, John, fortement enclin à la parcimonie, était souvent abasourdi en voyant les factures. En été 1955, le couple emménagea dans une superbe vieille demeure, « Hickory Hill », à McLean, Virginie, achetée cent vingt-cinq mille dollars. Jackie ne se lassait pas de la redécorer. En 1957, John demanda à la secrétaire particulière de sa femme, Mary Barelli Gallagher, de lui fournir une liste détaillée de tous les chèques émis par sa femme. « Ce n'était qu'un début, se souvient Mary Gallagher. Les finances de Jackie allaient hanter mes jours et mes nuits, jusqu'aux années de la Maison-Blanche et même après. » Mais, de même que tous les Kennedy, Jackie payait fort mal les personnes qui étaient à son service ".

John était fréquemment absent ; et quand il était là, sa femme et lui avaient du mal à communiquer. A cette époque, John s'intéressait presque uniquement à la politique, sujet qui ennuyait profondément Jackie. Elle était pourtant intelligente, mais cela ne faisait pas partie de son monde. Sa nature la portait vers la littérature et vers l'art. Pour tout dire en deux mots, il adorait la politique, tandis qu'elle détestait ça. Souvent, lorsqu'ils sortaient, son mari l'ignorait. A une soirée, lorsque la conversation s'orienta vers la politique, elle prit une chaise, l'amena dans un coin et resta assise toute la soirée, sans même adresser la parole à qui que ce soit. Au printemps 1954, elle suivit des cours d'histoire américaine à l'université de Georgetown ; elle obtint de fort bonnes notes, mais ses goûts ne changèrent pas pour autant.